A criptografia para o Ubuntu seria fácil com o ecryptfs (pasta base criptografada, por usuário). Apenas faça /home
uma partição separada e monte-a nas duas instalações do Ubuntu. Nomeie o usuário da mesma forma e forneça a mesma senha. Clique em "criptografar diretório pessoal" na instalação.
Uma criptografia para o Ubuntu e o Windows parece mais difícil. A única coisa em que consigo pensar é TrueCrypt, mas isso provavelmente não funcionará tão bem quanto o ecryptfs.
Então, eu provavelmente diria que você instala todos os sistemas operacionais com criptografia total de disco (dm-crypt / LVM para Linux, TrueCrypt, PGP ou Bitlocker para Windows). Então você cria uma partição de dados que é criptografada com TrueCrypt. Quando você efetuar login, monte essa partição de dados.