A pasta do Windows no PlayOnLinux e no Wine não armazena seus arquivos e / ou programas do Windows. A pasta Windows é usada para criar um espaço onde todos os arquivos necessários para executar um programa do Windows estão localizados, excluindo os mecanismos de inicialização do Windows e SEU Windows. Não é o Windows localizado em seu disco rígido, é apenas uma pasta fictícia e não conterá nenhum de seus dados.
O que você precisa fazer ao invés disso é copiar os arquivos instalados do Windows para um pen drive, drive externo, CD ou qualquer coisa ou carregar o disco do jogo, ou pegar o pacote de instalação de qualquer lugar e siga as instruções aqui .
Eu recomendo o Wine como uma alternativa, porque o PlayOnLinux é realmente baseado no Wine e pessoalmente eu acho o Wine muito mais fácil de usar e há muitos mais apoiar páginas e documentações para ler e descobrir .
O único conselho que posso oferecer agora é ler a documentação ! Isso deveria ter contado tudo o que acabei de escrever e usar o YouTube e o Google, porque são ótimas fontes.