Quanto ao Virtual Box, tente o seguinte.
sudo apt-get install --reinstall virtualbox-ose-dkms
Leia atentamente o que o comando retornou. Se disser alguma coisa ao longo das linhas que não é possível compilar o driver, você terá que instalar os arquivos de cabeçalho do Linux manualmente. Primeiro, descubra qual é a versão do kernel:
uname -r
Ele mostrará algo assim:
2.6.32-42-generic-pae
Em seguida, instale os cabeçalhos e reinstale o dkms novamente:
sudo apt-get install linux-headers-2.6.32-42-generic-pae
sudo apt-get install --reinstall virtualbox-ose-dkms
Quanto ao problema do GRUB, tente reinstalar o grub:
update-grub
Qual é a saída desse comando?