Para tornar uma barra de ferramentas visível depois de clicar em um botão, você deve chamar o método show da barra de ferramentas depois que o botão for clicado:
self.toolbar = self.builder.get_object("nameOfToolbar")
self.toolbar.show()
Além disso, certifique-se de que sob as configurações comuns da barra de ferramentas no Glade estão definidos "No show all" está definido como Sim, e "Visible" está definido como Não.