O vinho não deve interferir com qualquer coisa mono, eles são pacotes completamente separados, tanto quanto eu sei. O que pode mudar na instalação do vinho é a associação de arquivos no gerenciador de arquivos. Se mono fosse a única opção, todos os aplicativos semelhantes a janelas eram executados através de mono. Após a instalação do vinho, essa pode ser a maneira padrão de executar aplicativos vitoriosos. Clique com o botão direito no exe que você deseja executar e selecione "mono" no menu "Abrir com ...". Isso ainda não funciona, tente executar o aplicativo a partir do terminal,
mono /path/to/app
E poste aqui erros.
Para instalar aplicativos no sandbox, costumo fazer uso do schroot e do debootstrap ( siga este Guia ). Use isso como último recurso: é melhor entender por que seu sistema parou de funcionar!