1) Instale o Windows primeiro
2) Eu recomendaria apenas criptografar seu diretório / home, já que essa funcionalidade é criada diretamente no instalador e é fácil para os novos usuários configurarem.
3) Veja # 2
4) Nenhuma diferença de desempenho com a inicialização dupla evita usar o WUBI.
5) Verifique se o seu / home, onde todos os seus dados de usuário estão armazenados, está criptografado.