Bem, o problema parece ser o grub corrompido. Você pode ter que reinstalar o grub porque o que a minha experiência diz é que é realmente confuso. Você pode usar a ferramenta BOOT-REPAIR para executar a tarefa de reparo. Mas o que eu poderia usar se eu não tivesse qualquer tipo de coisa?
Eu preferiria usar um pendrive com o instalador do Windows e iniciar o reparo da janela para exibir a tela de prompt de comando no momento da inicialização. Agora, eu iria consertar o MBR por -
x:\sources>bootsect.exe /fixmbr
Se ainda houver algum problema, eu usaria o comando -
x:\sources>bootsect.exe /fixboot
Talvez isso possa ajudar você como uma solução alternativa.