O motivo pelo qual esse problema pode estar ocorrendo é porque a resolução do GRUB é diferente / maior que a resolução do seu monitor.
Você pode editar sua resolução do GRUB desta maneira:
sudo gedit /etc/default/grub
Edite a linha 25 e defina-a como 640x480px.
sudo update-grub
Agora reinicie e veja se o GRUB funciona. Se ainda assim não aparecer, tente pressionar Shift quando o GRUB for carregado.