Eu acho que o problema é que o host (Ubuntu) reivindica o dispositivo assim que você o conecta - pelo menos é o que acontece comigo (VMWare Workstation 8). Se eu ejetar o dispositivo do Ubuntu, ele será automaticamente reivindicado pelo sistema operacional convidado se você tiver configurado um dispositivo USB.
Pelo menos um convidado do Windows7 reconhece isso perfeitamente.