Acontece que o iwconfig era um completo arenque vermelho. Em vez disso, tentei configurar o wpa_supplicant e isso funcionou. Para o benefício das gerações futuras, aqui está o encantamento que eu usei:
wpa_supplicant -iwlan0 -c/etc/wpa_supplicant.conf
Com o seguinte arquivo wpa_supplicant.conf:
ctrl_interface=/var/run/wpa_supplicant
network={
ssid="SSID"
key_mgmt=WPA-PSK
proto=WPA
psk="passphrase"
}