Alterar maiúsculas e minúsculas e adicionar números ou outros caracteres torna a senha muito mais segura. Embora exija mais cuidado ao entrar, é feito exatamente da mesma maneira que você entra em qualquer outro lugar do sistema: usando a tecla shift para inserir letras maiúsculas ou caracteres especiais conforme necessário.
O terminal e a maioria dos verificadores de senha baseados em texto não fazem eco de qualquer pressionamento de tecla, e isso causa alguma confusão. Basta digitar a senha como faria normalmente sem erros e pressione enter. Nada será exibido na tela enquanto você estiver fazendo isso.