Ok, acredito ter encontrado a solução. Eu deletei minha pasta .wine e gerenciei a configuração do wine, mas acho que o que resolvi foi reiniciar o computador. Tentei executar o comando wineboot , mas isso não foi suficiente por algum motivo, talvez esse comando exija que um parâmetro funcione.
O que eu sei que não vai funcionar é tentar instalar o OSS a partir do Synaptic. Ter pacotes OSS instalados desativará o som no Ubuntu.