Você deve verificar as versões de gemas que correspondem à versão do Ruby.
Exemplo:
Essa "Dependência do Ruby > = 0" Significa que funcionará em qualquer versão.
Outro exemplo:
Rake gem 10.2.1 depende do Ruby > = 1.9: link
Mas clique em outra versão como esta: link e ela diz "> = 1.8.7 "e deve funcionar no seu caso.
Então, você precisa verificar manualmente a versão correta de cada gem.