eu acho que o seu problema pode estar na tentativa de inicialização tripla usando um disco rígido externo. você provavelmente terá mais sucesso na inicialização tripla usando discos rígidos internos apenas porque os discos externos podem mudar de diretório quando os periféricos são adicionados e removidos.
então, tente novamente usando apenas unidades internas? Eu dei o artigo lifehacker acima de um giro rápido no meu snow leopard vm e não tive problemas com o procedimento. uma alternativa seria instalar o ubuntu no seu disco rígido portátil como uma instalação normal (completa com mbr e todas as partições no disco rígido), o que é possivelmente uma maneira mais complicada, mas parece menos confusa.