Eu tive o mesmo problema. Você pode resolvê-lo da seguinte maneira: Entre como usuário: orangepi com passe: laranja pi.
su
pass: orangepi
nano /etc/ssh/sshd_config
e mude a linha:
PermitRoot without password
para
PermitRoot yes
Pressione: Ctrl + x
Y
Ctrl + m
/etc/init.d/ssh restart
Tente fazer o login agora com root com passagem: orangepi