Sua partição de inicialização pode conter imagens antigas de kernals do Linux - elas podem ser removidas, e há um procedimento para fazer isso descrito em Qual é a maneira mais segura de limpar / iniciar a partição?
Atualização 2014-06-28
Parece que você precisará aumentar o tamanho da sua partição / boot. Isso não é muito rápido, e é claro que, se algo der errado, você ficará feliz por ter feito um backup!
Na verdade, pode ser / mais rápido / mais fácil / melhor ao redor / reinstalar o Ubuntu.
Você não pode redimensionar as partições enquanto as usa, e o Ubuntu as está usando agora. Então, você precisará inicializar a partir de um USB ao vivo e escolher 'try Ubuntu'. Quando isso está funcionando, você abre uma janela de terminal e entra
sudo apt-get gparted
Isso carregará o gerenciador de partição no USB. Você pode então executar o gerenciador de partição para redimensionar as partições do seu disco rígido.
Você quer tornar sua partição / boot (/ dev / sda1) maior - para fazer isso, você precisa ter algum espaço disponível próximo a ela. Para fazer isso, você provavelmente precisará encolher outra partição e possivelmente mover partições no disco também. É o redimensionamento e o movimento que demoram muito, muito tempo.
Estou anexando dois links a postagens relevantes feitas no passado - boa sorte!