Portais cativos são estranhos.
Você pode precisar visitar uma página da Web não HTTPS para realmente acionar o carregamento de página em cache, já que as páginas HTTPS normalmente não podem ser interceptadas / redirecionadas pelo gateway.
Um exemplo bem conhecido de um site não HTTPS é o link e é, na verdade, o que os produtos Apple usam para verificar se há um cativo portal. Outra página bem conhecida é o link que faz (aproximadamente) a mesma coisa para dispositivos Windows. Existem muitos outros na web também, se você preferir usá-los.
Tente usar um desses em seu navegador primeiro e isso pode fazer com que a página cativa seja acionada e carregada.