Se você quer menos problemas, eu diria que o Win-host Linux-virtual é o melhor para você. O maior profissional da abordagem virtual de Linux do Win-host são os drivers, na minha opinião. Com o windows você dificilmente precisa encontrar drivers. Com o Linux, se você tiver o cartão Wi-Fi Atheros ou Broadcom, por exemplo, você pode precisar de drivers proprietários. No entanto, se você escolher o laptop com sabedoria, com hardware certificado pelo Ubuntu , não deverá ter problemas nesse departamento. Segundo profissional, estaria evitando problemas com a instalação, principalmente com o UEFI e o Windows 8.1. Há muitas perguntas no askubuntu sobre isso.
Caso contrário, não vejo mais prós e contras. De qualquer forma, você tem uma máquina virtual.