O que faz você pensar que não consegue?
Você poderia ter 20 instalações de 16.04 se realmente quisesse. Eles são tão isolados uns dos outros quanto uma partição 14.04 seria de uma partição 16.04.
O GRUB não se confunde, pois você está preocupado com os comentários, pois usa IDs exclusivos para as partições, não nomes. Você não precisa se preocupar com o fato do GRUB ficar confuso, mas você pode ter problemas escolhendo inicialmente.
Se você quiser renomear as entradas, para não precisar lembrar que sua instalação de trabalho em sda1
e sua instalação de reprodução são sda7
(exemplos hipotéticos), você pode testar Customizador do GRUB .