O método adequado de executar um programa do Windows no Ubuntu começa com a instalação do Wine e a instalação do programa Windows no Wine.
Se você tentar executar um programa armazenado no disco / partição do Windows do seu computador a partir do Ubuntu, ele pode funcionar para alguns programas portáteis / autônomos, mas a maioria dos programas do Windows pode nem iniciar.
É difícil saber como um programa se comporta nessas circunstâncias, mas na maioria dos casos ele não deve fazer nenhuma alteração no disco / partição do Windows do seu computador além de fazer algumas alterações no diretório do Ubuntu /home/$USER/.wine .
Portanto, pode ser apenas uma coincidência que a e-sword falhou em funcionar depois que você tentou executá-la a partir do Ubuntu, embora outras possibilidades não possam ser descartadas completamente.