Eu não tenho certeza se é o "se é meu dispositivo inicializável" no entanto, eu consegui fazer uma instalação completa em uma unidade flash que era capaz de ser inicializável. Eu instalei a caixa virtual com o plugin extra, adicionei meu usb ao filtro e iniciei uma máquina sem nenhum disco virtual, mas ele apontou para o arquivo iso que eu queria instalar. Quando eu comecei a inicialização, eu passei pela outra seleção e mudei as partições e tal e consegui instalá-lo sem problemas. Mesmo tinha uma partição ntfs no início do usb, então eu ainda posso usá-lo como armazenamento regular compatível com o Windows e tinha o sistema operacional instalado depois dele.