Infelizmente, a última versão do iTunes que funciona através do Wine é a mais recente compatível com o Windows XP, que era de 32 bits. Ele ainda pode ser baixado do site oficial da Apple, no link
Ele pode ser instalado, a reprodução de música e vídeo funciona bem e você também pode acessar a loja, no entanto, a compra de itens não gratuitos e a sincronização do iOS não funcionam.
Há mais informações sobre instalação e operação no site da WineHQ: link