Da página man su
su permite que você faça login como um usuário específico. Você pegaria um shell interativo desse jeito. Quando você usa su - , recebe um shell de login para esse usuário. Essa é a principal diferença. Para diferenças entre o shell de login e não-login, verifique esta resposta
Agora, no caso de sudo su - , que age praticamente da mesma forma que sudo su ou sudo -i , você efetua login como root, mas autentica com sua senha sudo.
A diferença entre sudo su - e su - é esta:
Com sudo su - você será solicitado a autenticar com sua senha de usuário (supondo que você tenha privilégios sudo). Se você tiver privilégios sudo sem senha, você não será solicitado a fornecer uma senha e, em vez disso, fará login na raiz imediatamente.
Com su - , você será solicitado a autenticar com a senha de root. Isso só funciona se você tiver definido a senha de root.
Em termos de funcionalidade, você pode usar qualquer um para qualquer coisa e eles farão o mesmo, mas sudo su - pode ser mais fácil de acessar se você tiver privilégios sudo com o NOPASSWD. Por favor, note que ter sudo com NOPASSWD ativado é um grande risco de segurança para qualquer usuário que possa ser acessado via SSH ou telnet ou qualquer protocolo de login remoto.