Deve ser possível inicializar a unidade externa automaticamente somente quando a unidade externa estiver conectada. Basta instalar o Windows na unidade externa e configurar a unidade externa ou USB (se ela for conectada via porta USB) como o primeiro dispositivo de bootloader nas configurações da BIOS. Quando a unidade não estiver conectada, o próximo dispositivo de bootloader (unidade interna) inicializará automaticamente.
Como alternativa, (supondo que o Windows já esteja instalado na unidade externa), execute o seguinte comando para criar uma entrada do menu grub para as janelas que você pode selecionar na inicialização:
sudo update-grub
O Windows deve ser detectado se a unidade for reconhecida no momento da atualização. Não importa se a unidade está montada ou não, mas se não for reconhecida, você pode precisar montá-la primeiro.
% bl0ck_qu0te%Sim, conecte a unidade antes de ligar o computador e verifique se o disco rígido interno está configurado como o primeiro dispositivo de bootloader nas configurações da BIOS e não em USB ou na unidade externa. Você terá a opção de inicializar o Ubuntu ou o Windows, no entanto, você também deve ter a opção mesmo quando a unidade não estiver conectada.