No relatório de erros que você vinculou, há um comentário que explica por que algumas pessoas não conseguiram fazer login (talvez semelhante ao seu problema). A solução para isso é instalar o cracklib-runtime com o dicionário cracklib padrão de / usr / share / dict / cracklib-small. De acordo com esse cara, a libpam-pwquality depende disso, mas não está listada como uma dependência, o que faz com que a verificação de se uma senha é strong o suficiente para sempre falhar.