Não tenho certeza se isso é solucionável. Você pode liberar algum espaço em / removendo os arquivos de instalação em cache e os cabeçalhos antigos:
sudo apt-get clean
dpkg -l | grep linux-headers
Isso provavelmente não será suficiente. Nesse caso, você pode tentar desinstalar algo grande e não padrão (por exemplo, um jogo). ... mas não há muito a ser feito com / boot.
Eu sugiro que você faça a atualização, faça o backup de arquivos e reparticione. O que você tem aqui é um caso clássico de super particionamento, ou seja, um / boot redundante e provavelmente / home também. Muitos usuários parecem gostar da ideia de dividir os HDDs em várias partições, sem perceber as limitações. Você não teria esse problema, se / boot e / home estiverem dentro de uma grande partição /.