Sim, você terá que reinstalar tudo. Muitos programas que estão disponíveis para o Windows estão disponíveis para o Ubuntu, e se não, geralmente existem alternativas que fazem a mesma coisa. No caso de algum programa não estar disponível para o Ubuntu, você poderia tentar usá-lo com o Wine, mas isso não funciona muito bem, e se você conseguir que o programa seja carregado, muitas vezes é um bugs.