Claro que você terá que digitar a senha remota. Se não, não haveria nenhum sentido sobre senhas.
Suponha que seu nome de usuário seja fatura, e o usuário do outro é steve. A senha do Bill não é relevante aqui, a senha do steve é 1234, o ip do host é 10.0.0.25
Agora você corre
ssh [email protected]
Agora ele pedirá uma senha, que é 1234.