Inicialize no Windows, desfragmente o disco externo. Inicialize o Ubuntu e execute o gparted para redimensionar a unidade externa para tornar a partição menor, execute o programa de instalação. Dentro do programa de instalação, certifique-se de colocar o Ubuntu no externo, e coloque o bootloader na unidade interna, se você quiser, ou no externo, se você quiser mover o externo para outros computadores. Apenas saiba que se você colocar o carregador de boot na unidade externa, terá que alterar a ordem de inicialização na BIOS para inicializar o USB primeiro ou selecionar USB toda vez que quiser inicializar o Ubuntu.