Acontece que houve um problema com meu fluxo de trabalho para instalar atualizações do aptitude.
O que eu sempre fiz foi selecionar a entrada "Pacotes Atualizáveis" e pressionar + para instalar. Isso remove automaticamente o status "retido" de todos os pacotes, incluindo aqueles para os quais você instalou manualmente uma versão mais antiga.
Em vez disso, o aptitude fornece a chave U para marcar todos os pacotes atualizáveis a serem instalados, exceto aqueles marcados como "em espera", como esperado. (Também disponível no menu em "Ações" como "Marcar atualizável".)