Encontrei uma solução para implementar a parte 1 aqui . O truque é manter arquivos grandes em uma unidade externa, sincronizar com o dropbox via simlink e, em seguida, fazer a sincronização seletiva para excluir esse diretório, mantendo conteúdo apenas na nuvem.
Ainda não tenho ideia sobre a indexação de conteúdo no HD. [O Dropbox-pro oferece smart-sync para fazer isso, mas sem distribuição do Linux até agora :(].
Uma idéia é incluir o diretório na sincronização seletiva, mas excluir todos os seus subdiretórios. Assim, usar dropbox exclude do console do Linux deve listar todos os subdiretórios excluídos. Não exatamente um índice, mas muito perto da música organizada pelo artista.
Como um acréscimo, dropbox exclude remove <subdir> irá sincronizar um desses subdiretórios para salvar no mp3 player através do laptop. Então dropbox exclude add <subdir> reverte.