Em vez de fazer uma atualização regular com a GUI, faça:
sudo enter-chroot -n <chroot_name>
sudo apt-get install update-manager-core python-apt
sudo do-release-upgrade
Crédito para Crouton Wiki
Eu tenho a área de trabalho do Ubuntu Unity no meu Chromebook usando o Chroot. Percebi que havia uma atualização pronta, 14.04 Trusty Tahr. Eu começo o processo e chega onde o computador é reiniciado. Quando inicializo o computador, o Chroot não consegue iniciar novamente. A atualização tornou o Chroot inválido ??
Em vez de fazer uma atualização regular com a GUI, faça:
sudo enter-chroot -n <chroot_name>
sudo apt-get install update-manager-core python-apt
sudo do-release-upgrade
Crédito para Crouton Wiki