O Wine não executa arquivos automaticamente (escolha de texto pobre de sua parte).
No entanto, se você quiser que arquivos exe abram com outra coisa por padrão, você precisa alterar o programa associado para arquivos exe para algo diferente de Wine (você pode fazer isso a partir da janela de propriedades do Nautilus).
Para executar seu programa, você pode criar um arquivo .desktop ou simplesmente usar "Abrir com" no menu de contexto.