"Baixar atualizações durante a instalação" simplesmente garante que tudo esteja atualizado quando a instalação estiver concluída. Se você tiver uma configuração de conexão LAN ou Wi-Fi antes de iniciar a instalação, é uma boa ideia deixá-lo fazer o download de tudo para fazer uma instalação limpa e completa.
Se você decidir não levar mais tempo para fazer o download, não há problema. Você pode facilmente fazer tudo isso na Atualização de Software após a reinicialização após a instalação.
O software de terceiros é um pouco "duvidoso" com alguns hardwares - especialmente GPUs da nVidia e alguns adaptadores Wifi. Embora geralmente não seja problema instalá-los, qualquer problema com a instalação de terceiros pode parar ou, em pouquíssimos casos, fazer com que você perca vídeo ou conexão de rede ... De qualquer forma, com apenas alguns dispositivos para carregar drivers for ... Pode adicionar tempo de espera significativo para a sua instalação. E, se a sua "Live Session" não tiver problemas, o Ubuntu irá arrancar muito bem sem eles - dando-lhe tempo para decidir o que vai precisar.
Na minha experiência, geralmente é melhor esperar até que o sistema seja instalado e reiniciado antes de instalar os drivers de terceiros ... Isso também pode ser feito facilmente usando a seleção "Drivers Adicionais" no "Painel de Controle" . Você vai encontrar todo o caminho na parte inferior ao lado de "firewall".
EDIT: Quanto à sua configuração de inicialização múltipla, a configuração do Ubuntu encontrará o Windows. E, quando o Carregador de Boot (Grub2) estiver concluído, haverá uma boa entrada no menu para a instalação do Windows ... logo abaixo da nova seleção brilhante do Ubuntu. Certifique-se de que "inicialização rápida" e / ou "inicialização segura" estejam desativados no BIOS. E, certifique-se de desativar o "Hibernate" no Windows - pois isso causará problemas como incapacidade de inicializar novamente no Windows. Bem vindo ao Ubuntu.