Isso exigiria a modificação das funções bash_completion . O comportamento parece ser um efeito das funções expandindo as palavras para conclusão. Se você executar o bash sem os scripts de conclusão carregados, por exemplo, usando bash --norc , verá que o comportamento é o que você deseja.
Com o zsh, por outro lado, a conclusão oferece ambos:
~ echo $HOME/../
$HOME/../ /home/muru/../
Para o caso específico de $HOME , talvez você queira usar ~ , o que não é expandido para mim.