A partir do Windows 7 (possivelmente também do Windows Vista), existe uma partição separada de 100MB contendo o bootloader do Windows no disco rígido. Esse espaço reservado do sistema é aquele bootloader. Quanto a ficar sem espaço, isso não deveria estar acontecendo. Vá para o Ubuntu e puxe um terminal (Ctrl + Alt + T) e digite sudo update-grub
no prompt. Ele pedirá sua senha. Entre. Tenha em mente que nenhum ponto será exibido, basta pressionar enter quando terminar e ele será executado. Depois disso, seu bootloader do Ubuntu será atualizado e você deverá ter apenas uma entrada para o Windows.