Para imprimir em STDOUT e inserir novas linhas no início do seu arquivo de log você terá que reescrevê-lo completamente cada vez que consiga consumir muita memória.
Este é um comando perl que deve fazer o que você precisa:
oldscript.sh | perl -ne '$log=$_.'cat my_log.txt'; open(F, ">", "my_log.txt"); print F $log; print'
O juts muda o caminho para my_log.txt
para suas necessidades.