Primeiro, inicialize no Windows e abra o Gerenciamento de disco. A partir daqui, reduza a partição do Windows para liberar espaço para o Ubuntu.
Em seguida, inicialize a partir do Ubuntu Live Media e use o gParted para expandir sua partição do Ubuntu para o novo espaço livre.
Embora seja improvável que você encontre algum problema, o backup de dados importantes em uma fonte externa é sempre uma boa ideia ao particionar.