Criptografia total de disco
Se você usar criptografia completa de disco e você esperar por ele para encher o volume inteiro com dados aleatórios (o que pode demorar horas em uma unidade grande), então sim, arquivos apagados anteriores terão desaparecido e substituído por dados aleatórios - para essa partição . Os dados ainda podem permanecer em outras partições ou espaços não particionados, se houver.
Os arquivos futuros que você excluir serão recuperáveis somente com a mesma chave de descriptografia.
Se não demorou horas para criar o volume criptografado, o mais provável é que ele não tenha preenchido o volume com dados aleatórios, e arquivos excluídos anteriormente ainda podem estar lá.
Neste caso, usar outro software para preencher todo o espaço não utilizado com dados aleatórios será suficiente, especialmente se ele fizer "espaço livre" e "dicas de cluster". Fazer isso com zeros ou dados semi-aleatórios não é recomendado, pois pode ajudar na criptoanálise, mas pelo menos seus arquivos excluídos anteriormente desaparecerão.
Note que para SSDs modernos com nivelamento de desgaste, limpando / escrita de dados aleatórios para todo o disco pode não totalmente limpar todos os dados antigos como o SSD mantém blocos de dados adicionais e dados swaps redor.
Criptografia baseada em arquivo
Criptografia baseada em arquivo, como quando você criptografa apenas o seu diretório pessoal, opera somente por arquivo. Arquivos antigos excluídos que não foram criptografados não serão tocados. Novamente, você pode melhorar a privacidade limpando o espaço livre usando outro software.