Você tentou reinstalar o GRUB a partir desse ponto?
No meu caso, quando eu instalei o Ubuntu pela primeira vez - funciona, assim como o seu fim. Então eu instalei o Windows e ele fez o trabalho.
Eu então reinstalei o GRUB para que o GRUB recapturasse tanto o Ubuntu quanto o Windows e configurasse para rodar na sua unidade mestre (o GRUB só pode ser instalado na unidade mestre, e é por isso que você iria querer reinstalar para que o GRUB detectar ambos os SO).