Sim, você manterá as janelas e todos os seus dados se selecionar essa opção. Quando você ligar o computador, o GRUB perguntará qual sistema operacional deseja iniciar. Na minha experiência, é melhor ter dois discos rígidos ou dois partições feitas antes da instalação, eu tentei instalar o Ubuntu e Windows 7 e o programa de instalação teve um erro ao criar a partição, então eu recomendo que você faça isso. Você pode importar todos os seus dados da outra partição, de um pen drive ou da internet, exceto seus aplicativos, alguns terão sua versão para o Ubuntu e talvez você tenha que procurar algum aplicativo equivalente. Libre Office é ótimo, eu usei isso antes no Windows e agora no Ubuntu e funciona muito bem, tem melhorado muito nos últimos anos.