Desde que você instale em outra partição, você pode recuperar os arquivos, mas seus programas não serão "reinstalados" ou simplesmente estarão lá quando você instalar. Além disso, certifique-se de instalar em outra partição, caso contrário, ela sobrescreverá os arquivos da instalação do Windows. Eu não acho que o iTunes é compatível, mas contanto que você pode montar o iPod como armazenamento em massa, você pode colocar os arquivos manualmente