A mensagem de boas-vindas que você vê é chamada Mensagem do dia gerada pelo pacote update-motd .
Instale o pacote update-motd por:
$ sudo apt-get install update-motd
Agora vá para /etc/update-motd.d / .
Você encontrará alguns scripts como 00-header, 99-footer etc.
Modifique estes arquivos conforme sua mensagem requerida e reinicie o servidor ssh:
$ sudo service ssh restart
Agora tente ssh na sua máquina.