Isso é com você. Essa é a razão pela qual essa questão foi marcada como baseada em opinião: depende de suas necessidades individuais.
Se você pode esperar alguns meses, então não há motivo para precisar para atualizar imediatamente. O suporte da versão anterior não se esgotará imediatamente. Isso, portanto, fornece um elemento escolha .
Por outro lado, assim que o Ubuntu 14.04 for oficialmente declarado como "liberado", ele deve ser considerado apto para lançamento e para ser usado a partir desse ponto. Portanto, não é necessário que você precise aguardar qualquer período de tempo após o lançamento para obter um produto pronto para o lançamento.
Então, sua escolha.