O problema é que eu entendi mal a sintaxe do lilo.conf. Os caminhos especificados em cada sub-rotina NÃO são relativos à raiz do sistema de arquivos dado como root. Eles são relativos à raiz do sistema de arquivos que contém a instalação com o lilo.conf efetivo. Qualquer sistema operacional é "responsável" do lilo em outras palavras.
Especificamente, eles são os caminhos em vigor NO MOMENTO o comando "lilo" é executado, independentemente de o ponto de montagem ser algo em fstab ou algo arbitrário e temporário. Portanto, por exemplo, se você montar a raiz de outro sistema como "/ mnt / othersys" e, em seguida, executar o comando "sudo lilo", os caminhos da sub-rotina para o outro sys precisarão começar com "/ mnt / othersys /". Se a próxima vez que você atualizar um kernel, você montar de forma diferente, por exemplo, como "/ mnt / ubuntu1604", e você não conseguir alterar o lilo.conf para refletir isso, ele não funcionará. Se os caminhos acontecem, como no meu caso, apontar para algum lugar que existe um arquivo que corresponde ao nome do kernel (como em maiúsculas, eu os estava apontando de volta para a raiz do sistema de arquivos que contém o sistema operacional em que eu eles eram relativos à raiz especificada, e executando o "sudo lilo", com os alvos sendo os links simbólicos em /) ele APARECERÁ para ter sucesso, mas a informação de inicialização armazenada será apontada para o kernel e imagem errados.
Tudo isso porque o comando "lilo" encontra a localização física (ou o que é transmitido em uma unidade moderna que se recusa a disponibilizar o sistema operacional para seu funcionamento interno) dos arquivos de imagem e kernel especificados em termos de sistema de arquivos montado no momento em que o comando foi executado e armazena os locais FÍSICOS (novamente, não realmente, mas de qualquer forma em termos apenas os mecanismos internos do HD podem traduzir), não os locais de caminhos / nomes de arquivos. Então, na verdade, o lilo.conf, até onde eu posso ver, não faz nada entre as execuções do comando lilo. As informações necessárias na inicialização são armazenadas em outro local. O Lilo.conf é apenas um guia para o lilo na geração dessa informação.