Você pode usar o seguinte comando perl para substituir todas as datas nos registros existentes:
cat my_squid.log | perl -ne '/(^.*? \+.*?)\..*?\s/; $a = $b = $1;$a= "\Q$a"; $b=~s/\// /g; $b=~s/(\d{4}):/$1 /; $b='date --date=\"$b\" +%s'; chomp($b); s/$a/${b}/; print'
A saída é agora:
1406799892.701 0 172.16.204.59 TCP_DENIED/407 5232 GET http://vec01.maps.yandex.net/tiles? - NONE/- text/html