Eu tenho um Chromebook HP 14 no qual acabei de instalar o linux. Eu estou completamente familiarizado com o Linux e como instalar os pacotes que eu preciso. Eu quero rodar o iTunes e outros programas .exe. Atualmente tenho o xfce como minha interface. Eu só notei que alguém postou uma pergunta semelhante. Então, qual ambiente de desktop eu preciso instalar?
Eu não tentei isso sozinho, mas o programa que você está procurando é chamado WINE. Ele permite que você execute programas do Windows no Linux, mas não possui a maior reputação de confiabilidade. Dependendo do que você está usando o iTunes, você quase certamente terá mais sorte usando aplicativos de mídia nativos do Linux.