Absolutamente você pode fazer isso. Muitas empresas de todo o mundo executam uma parte (às vezes toda) de sua infraestrutura comercial nas distribuições Linux. O Ubuntu neste sentido não é diferente do Red Hat, Debian, SUSE e o resto.
Só porque o kernel e muitos componentes do sistema estão sob a GPL, isso não significa que o código que você executa sobre ele também deva ser um software livre ou de código aberto. Uma pesquisa simples de software comercial e serviços da Web comerciais executados no Linux provará isso rapidamente.
Um exemplo simples seria o Google. Praticamente toda a sua infraestrutura de servidores é executada no Linux, mas claramente isso não os forçou a fornecer o código para seu software de indexação da web, ou Gmail, ou G + (sem mencionar toda a plataforma Android que roda no Linux). >
Quanto a ter certeza de convencer seu departamento jurídico de que está tudo bem rodar o Ubuntu Server, você pode considerar comprar um contrato de suporte do Ubuntu Advantage da Canonical. Eles (ok, nós) incluem indenização legal com cada contrato de suporte. Por favor, veja:
Além disso, eu não mencionei o EC2 especificamente porque não há razão para pensar que hospedá-lo no EC2 seria diferente do que executá-lo "em casa" do ponto de vista legal.
Além disso, também: no caso do Android, deixe-me esclarecer. As modificações do Android no kernel do Linux são GPL, mas o resto da plataforma está em uma licença do tipo Apache muito permissiva e, obviamente, muitas empresas vendem software pago e de código fechado que é executado nele.