Depende de quais aplicativos você deseja usar. O Wine é uma espécie de 'camada' que permite que você execute alguns aplicativos do Microsoft Windows no Ubuntu. Para muitos aplicativos do Windows, existem alternativas nativas disponíveis no Ubuntu Software Center. Por exemplo, o Rhythmbox e o Banshee são ótimas alternativas nativas para o iTunes. O Gimp é uma boa alternativa para o Photoshop.
Meu conselho é instalar o Wine apenas se você quiser executar os aplicativos do Windows em vez das alternativas nativas. As aplicações nativas geralmente são melhor integradas no Ubuntu.