Portanto, não tenho ideia de por que isso funciona, mas encontrei uma solução que parece funcionar de maneira confiável.
Anteriormente, eu estava alternando sistemas operacionais reorganizando a ordem de inicialização para que o sistema operacional desejado fosse a primeira entrada. Esta estratégia exibe o problema.
Se eu, em vez disso, selecionar o carregador de inicialização do UEFI do Windows a partir do GRUB, o problema não ocorrerá. Depois de reconfigurar o GRUB para que ele se lembre da última entrada de inicialização selecionada, agora tenho uma configuração na qual posso alternar facilmente entre os SOs novamente e o último que eu estava executando ainda permanece.